A C-C kötések térszerkezete

• A szénatomhoz kapcsolódó egyéb atomok a kötések számától (1-4) és azok multiplicitásától (1x, 2x, 3x) függően eltérő alakban rendeződhetnek el. Ennek hátterében a központi szénatom elektronszerkezete áll.

• A tetraéderes sp³, a síkháromszög sp², míg a lineáris szerkezetű szénatomok sp hibridállapotúak.

• Általánosságban: az sp³ hibridállapotú szénatomhoz négy, az sp² szénatomhoz három, és az sp szénatomhoz kettő ligandum kapcsolódik.

tetraéderes
sp³

síkháromszög
sp²

lineáris
sp

A szénatom hibridállapota

• A p-mező elemeinél a külső s és p elektronpályák energiája egymáshoz közel áll. Ilyenkor az s alhéjról kis energiabefektetés hatására elektron "küldhető fel"
  a p-alhéjra (gerjesztés/promóció).

• Ezt követően az s- és a molekula szerkezetétől függően bizonyos számú (1, 2, 3)
  p-pályákat matematikai módszerekkel "egybeolvasztjuk" - ez a hibridizáció.

• Például a szénatomnál:

​→

​promóció

2s

2p

2s

2p

​hibridizáció

σ és π kötések

• A szénatomoknak a szomszédos atomokkal alkotott kötéseinek elektroneloszlása különböző alakú (szimmetriájú) lehet: léteznek σ (szigma) és π (pí) kötések.

• σ-kötések legtöbbször s-komponenst tartalmazó atompályák között alakulnak ki: s, sp, sp², sp³ (és p_z)

• π-kötések kialakulása legtöbbször a maradék p-atompályák (p_x, p_y) úgyszintén
  p-atompályákkal alkotott kötésével történik.

• Ökölszabály: két atom között kialakuló első kötés σ, a második, illetve harmadik kötés π szimmetriájú! A π-kötések fizikailag erősebbek, de kémiailag reaktívabbak.

​etin szerkezete

Intermolekuláris erők

• A telítetlen szénhidrogének forráspontja az egyébként megegyező szerkezetű telített szénhidrogénekhez képest alacsonyabb.

• Ennek oka a kisebb felület okozta kisebb diszperziós erő.

• Szilárd fázisban viszont a kiterjedt π-kötések kapcsolatba lépnek egymással, így az olvadáspont az alkánokhoz képest megnő.

​<
>

Több darab kétszeres kötés - poliének

• Egynél több kétszeres kötést tartalmazó szerves vegyületek (poliének) esetében a kettős kötések távolsága alapján több típust különböztetünk meg.

• Tekintsük a két darab kettős kötést tartalmazó vegyületek családját, azaz a diéneket.

  • Közvetlenül egymás melletti kettős kötések esetén kumulált diénekről beszélünk (allének). Instabil vegyületek, nagyon speciális reakciókkal.

  • Egy darab egyszeres kötés által elválasztott kétszeres kötések esetén konjugált diénekről beszélünk. Itt a kettős kötések a szénatomok között eloszlanak, azaz konjugálódnak. Reakcióik kis mértékben eltérnek az egyszerű alkénekétől.

  • Több egyszeres kötés által elválasztott kétszeres kötéseket izolált diéneknek hívjuk. Reakcióik megegyeznek az egyszerű alkénekével.

Diének fajtái

• Példaként tekintsük a pentadién három esetét:

​penta-2,3-dién (kumulált)

​penta-1,3-dién (konujgált)

​penta-1,4-dién (izolált)

A kétszeres kötés térszerkezete

• Ismétlés: az egy darab kétszeres kötéssel rendelkező szénatom sp² hibridállapotú, azaz a hozzá kapcsolódó 3 atommal együtt síkháromszög szerkezetet alkot.

  • C=C kettős kötés mentén így összesen hat atom van egy síkban (a két szénatom és a hozzájuk kapcsolódó 2+2 ligandum).

• A szénatomok forgása a kétszeres (ill. 3x) kötés mentén gátolt. Ennek következtében geometriai izoméria léphet fel.

• A legegyszerűbb esetben a két szénatomhoz egy-egy hidrogénatom, és egy-egy másik ligandum kapcsolódik.

  • Ilyenkor a régi elnevezés szerint a konfigurációk cisz illetve transz előtagot kapnak, attól függően, hogy a maradék két ligandum egymással szemben, vagy ellentétesen áll.

A kétszeres kötés térszerkezete

• Tekintsük a but-2-én geometriai izomereit:

​cisz-but-2-én

​transz-but-2-én