Es importante comenzar identificando cuál es el objeto directo e indirecto de una frase, de esa manera podremos identificar el pronombre correcto a ser usado.

• El profesor explicó la lección a los estudiantes.

  • OD: la lección (lo que el profesor explicó)

  • OI: a los estudiantes (a quienes se les explicó la lección)

• Eva envió una carta a su hermano.

  • OD: una carta (lo que Eva envió)

  • OI: a su hermano (quien recibió la carta)

1. El jefe asignó una tarea al empleado.

   • OD: una tarea (lo que el jefe asignó)

   • OI: al empleado (a quien se le asignó la tarea)

2. Laura prestó su bicicleta a Tomás.

   • OD: su bicicleta (lo que Laura prestó)

   • OI: a Tomás (quien recibió la bicicleta prestada)

3. Mis padres compraron un regalo para mí.

   • OD: un regalo (lo que mis padres compraron)

   • OI: para mí (a quien va destinado el regalo)

4. El camarero sirvió la comida a los clientes.

   • OD: la comida (lo que el camarero sirvió)

   • OI: a los clientes (quienes recibieron la comida)

La elección entre "lo" y "le" depende de si el pronombre sustituye a un objeto directo o indirecto en la oración.
"Lo" se utiliza para objetos directos (cosas o personas directamente afectadas por la acción), mientras que "le" se utiliza para objetos indirectos (personas u objetos que se benefician o son afectados de manera indirecta por la acción).

Vamos a comenzar con algunos ejemplos

Incorrecto: "Ana no habría entendido la lección si el profesor no lo hubiera explicado."
Correcto: "Ana no habría entendido la lección si el profesor no le hubiera explicado."

En esta frase, "le" se refiere a Ana como objeto indirecto de la acción de explicar. El profesor explicó algo a Ana, y "le" se utiliza como pronombre indirecto que sustituye a Ana.

Incorrecto: "Carlos no habría completado el proyecto si su jefe no lo hubiera ayudado."
Correcto: "Carlos no habría completado el proyecto si su jefe no le hubiera ayudado."

Aquí, "le" se refiere a Carlos como objeto indirecto de la acción de ayudar. El jefe ayudó a Carlos, y "le" se utiliza como pronombre indirecto que sustituye a Carlos.

Incorrecto: "Pablo jamás firmaría si yo no le hubiera convencido."
Correcto: "Pablo jamás firmaría si yo no lo hubiera convencido."

En este caso, se utiliza "lo" porque se está haciendo referencia a convencer a Pablo, y "lo" se utiliza como pronombre directo que sustituye al objeto directo, que en este caso es "Pablo".

Incorrecto: "Juan nunca habría llegado a tiempo si María no le hubiera llamado"
Correcto: "Juan nunca habría llegado a tiempo si María no lo hubiera llamado"

La razón es que "lo" se utiliza como pronombre directo para referirse a Juan, que es el objeto directo de la acción de llamar. En este contexto, "lo" reemplaza a Juan, el cual es un sustantivo masculino singular.

Algunas paginas web para consultar y practicar