Taylor Swift

Ở tuổi 11, Swift thực hiện chuyến đi đầu tiên của cô đến Nashville, hy vọng có được một hợp đồng thu âm khi mang theo bản demo tự thu tại nhà của mình với các bài hát karaoke. Taylor đã để lại bản copy tại mọi hãng đĩa trong thành phố tuy nhiên cô đã bị từ chối thẳng thừng và buộc phải trở về nhà.

​

Đến năm 14 tuổi, gia đình cô quyết định chuyển đến một vùng ngoại ô Nashville để cô có thể tập trung theo đuổi sự nghiệp ca hát.

​Single đầu tiên của Taylor – “Tim McCraw” được phát sóng trên đài radio vào mùa hè năm 2006 và vào ngày 24 tháng 10 năm 2006, album đầu tay mang chính tên cô đã được phát hành. Taylor sáng tác hoặc đồng sáng tác tất cả các ca khúc trong album của mình, đạt đến #19 trên bảng xếp hạng Billboard.

Đĩa đơn thứ 2 của Taylor – “Teardrops On My Guitar” phát hành vào 24/02/2007. Bài hát chính thức lọt vào bảng xếp hạng mùa hè năm 2007, chạm đến vị trí số 2 tại bảng xếp hạng nhạc đồng quê Billboard và #33 tại Billboard Hot 100.

Năm 2008, cô cùng Amy Winehouse được đề cử cho giải Grammy.

​